Salut,
A mon avis, un service ferait l'affaire.
A chaque demarrager du PC, on regarde si le jour coincide, si oui on lance un timer j'usqu'à l'heure dite.
Puis le service lance l'exe et change ses parametres d'horaires pour la prochaine exécution.
Sinon, Windows utilise un gestionnaire de taches dans C:\WINDOWS\TASKS
il doit y avoir des API pour cela.